19 października 2016 roku NSA wydał ważny wyrok w kontekście stosowania przez polskich podatników agresywnej optymalizacji podatkowej (sygn. akt II FSK 1969/16). NSA wskazał, że nie można uznać za odsetki w rozumieniu umowy o unikaniu podwójnego opodatkowania, jako wynagrodzenie za okres korzystania z kapitału, kwoty zaliczek wypłacanych odsetek za okres, w którym emitent w niniejszej sprawie nie korzystał z kapitału wskutek wykonania opcji wcześniejszego wykupu obligacji, wcześniejszego zwrotu kapitału.

Na marginesie NSA wskazał, że skoro z góry ustalono wszystkie elementy operacji (w tym opcję wcześniejszego odkupu obligacji), opisana na transakcja wpisywać się może w schemat tzw. agresywnej optymalizacji podatkowej. NSA podkreślił, że wprawdzie przepisy regulujące przeciwdziałanie unikaniu opodatkowania (Dział IIIa, art. 119a i nast.) zostały wprowadzone do u. Ordynacji podatkowej dopiero z dniem 15 lipca 2016 roku, to jednak w stanie prawnym obowiązującym przed tą datą organy podatkowe dysponowały możliwością przedefiniowania rodzaju czynności prawnej, w stosunku do wskazywanego przez podatnika, jeżeli odmienny charakter takiej operacji wynikał z jej treści, zamiaru stron oraz celu. Możliwości takie zapewniał i nadal zapewnia art. 199a § 1 Ordynacji podatkowej. Na ustalenie w rozpatrywanej sprawie, że sporna kwota stanowiła w istocie zwrot kapitału, a nie "przedpłacone odsetki" wpływ miała ocena cech tego świadczenia, w kontekście warunków określonych w art. 11 ust. 5 umowy polsko-singapurskiej.

Na gruncie powyższego wyroku ważne jest to, że przy ocenie skutków podatkowych transakcji przeprowadzonej przez podatnika NSA wyraźnie kierował się i zbadał to, czy transakcja nie była formą zabronionej optymalizacji podatkowej.  NSA wskazał, że w obecnym stanie prawnym mamy de facto 2 klauzule antyabuzywne – jedną uregulowaną w Dziale IIIa Orydnacji podaktowej oraz drugą zdefiniowaną w art. 199a Ordynacji podatkowej.